1999年的夏天,小城里的少年阿祥(陳添祥 飾)和女孩阿宜(張晉宜 飾)因一首《離歌》而相識(shí)。阿祥是個(gè)懷揣音樂(lè)夢(mèng)想的吉他手,阿宜則是即將遠(yuǎn)赴他鄉(xiāng)求學(xué)的優(yōu)等生。兩人在街頭巷尾的琴聲中相戀,卻因各自的前程面臨分離。阿祥的父親希望他繼承家業(yè),而阿宜的母親則堅(jiān)決反對(duì)這段感情。隨著千禧年的鐘聲臨近,阿祥決定為阿宜寫一首屬于他們的歌,但一場(chǎng)意外讓兩人的關(guān)系陷入危機(jī)。阿宜的舊友出現(xiàn),阿祥的樂(lè)隊(duì)面臨解散,青春的迷茫與現(xiàn)實(shí)的殘酷交織在一起。最終,在1999年的最后一天,阿祥在跨年晚會(huì)上彈唱了那首《離歌》,阿宜在臺(tái)下淚流滿面。多年后,兩人在城市的某個(gè)角落重逢,卻發(fā)現(xiàn)彼此都已不再是當(dāng)年的模樣。故事以一段未完成的旋律收尾,留給觀眾無(wú)盡的遐想與感動(dòng)。