《O記三合會檔案》將觀眾帶回20世紀50年代末60年代初的香港，那是一個警匪勾結、社會秩序混亂的黑暗年代。影片的核心舞臺是當時令人聞風喪膽的“三不管”地帶——九龍城寨，這里龍蛇混雜，是罪惡與機遇并存的溫床。 故事圍繞兩個無所事事的青年阿豪（劉青云 飾）和阿樂（吳鎮(zhèn)宇 飾）展開。他們偶然踏入九龍城寨，被這里光怪陸離的亂世氣息所吸引。一次合伙賭馬詐錢的行為，引來了莊家的致命追殺，生死關頭，幸得城寨內頗具勢力的大哥肥寶出手相救，兩人的命運齒輪就此轉向截然不同的軌道。 膽識過人的阿豪選擇拜入肥寶門下，正式踏入黑道。他憑借果敢勇猛的作風迅速嶄露頭角，贏得了地位與尊重，并與肥寶性格潑辣的小姨子大膽英（彭丹 飾）發(fā)展出一段熾熱的戀情，在江湖中風頭一時無兩。而阿樂則走上了另一條路，他成為了一名警察，并與曾和阿豪有過感情糾葛的美麗女孩菲菲（朱茵 飾）結為夫妻。然而，為了滿足妻子對奢華生活的虛榮渴望，深陷愛河的阿樂逐漸迷失，開始利用職權貪污受賄，一步步墮入腐敗的深淵。 從此，阿豪在黑道中步步為營，擴張勢力；阿樂則在白道的制服下，與黑暗共舞。昔日的好兄弟，一個在明，一個在暗，卻都以自己的方式在這個混沌的時代里掙扎求存、奮力向上。他們的關系在友情、利益、道義與背叛之間不斷拉扯，最終攜手在這片黑白模糊的灰色地帶，打拼出一個由他們共同掌控的“天下”。影片通過這對兄弟的傳奇經歷，深刻描繪了那個特殊年代下人性的復雜、欲望的膨脹以及江湖情義的兩難，構成了一部充滿張力和時代質感的黑幫史詩。